Wer Gondoliere werden will, muss strenge Kriterien erfüllen. So muss man volljährig sein und die Schulpflicht abgeschlossen haben. Die Kandidaten müssen auch einen vorläufigen Rudereignungstest bestehen. Wenn sie diese Prüfung bestanden haben, nehmen die angehenden Gondoliere an einem theoretischen und praktischen Unterricht von insgesamt 40 Stunden teil. Nach dessen Abschluss können sie eine Lizenz beantragen.

Die Kosten für den Kurs, etwa 1000 Euro, tragen die Teilnehmer selbst. Die Investition sollte sich rentieren, denn die Gondolieri verdienen etwa 150.000 Euro pro Jahr. Die Preise für Gondelfahrten wurden kürzlich von der Stadtverwaltung angehoben. Der Verdienst hängt von vielen Variablen ab, angefangen bei der Anzahl der Fahrten, dem Fahrplan, der Zugehörigkeit zu einer Agentur oder eine Selbstständigkeit. In jedem Fall können maximal fünf Personen an Bord gehen. Die Gondolieri verpflichten sich, ihre traditionelle Uniform mit weißblau oder weißrot gestreiftem T-Shirt und Strohhut mit Bändern zu tragen. Jeans und Sneakers sind streng verboten.

Gondeln verdrängten im mittelalterlichen Venedig alle anderen Schiffstypen. Es gibt Hinweise darauf, dass es während der Blütezeit der Republik Venedig 10.000 Gondeln gab. Im 18. Jahrhundert wurde ein Gesetz erlassen, das die Größe und das Design der Boote regelte. Sie durften nur schwarz gestrichen werden.