Davor stand Berlusconi unter anderem im Rubygate-Prozess um minderjährige Prostituierte in Mailand vor Gericht. Berlusconi wurde vorgeworfen, mit der damals minderjährigen Nachtklubtänzerin Karima El Mahrough bezahlten Sex gehabt zu haben. Italienische Medien hatten die Marokkanerin Ruby Rubacuori getauft (auf Deutsch: Ruby Herzensbrecherin). Am Ende eines langwierigen Verfahrens wurde der TV-Tycoon 2020 in letzter Instanz von den Vorwürfen der Begünstigung von Prostitution Minderjähriger und des Amtsmissbrauchs freigesprochen. Später wurde Berlusconi beschuldigt, Zeugen bei diesem Prozess bestochen zu haben. Im Februar wurde er jedoch von diesem Vorwurf freigesprochen.

Vier Jahre Haft wegen Steuerbetrugs

2013 wurde Berlusconi wegen Steuerbetrugs zu vier Jahren Haft verurteilt. Es war die einzige Verurteilung einer Karriere, die von unzähligen Justizproblemen überschattet wurde. Daraufhin musste er aus dem Parlament ausscheiden. Die Strafe wurde wegen einer Amnestie auf ein Jahr reduziert. Aufgrund seines hohen Alters leistete Berlusconi zehn Monate Sozialdienst in einem Altersheim als alternative Strafe zur Haft.

2013 war Berlusconi auch in dritter und letzter Instanz vom Vorwurf des Steuervergehens freigesprochen. Angeklagt waren Berlusconis Sohn Piersilvio und Präsident seiner TV Gruppe Mediaset Fedele Confalonieri, die ebenfalls freigesprochen wurden. Berlusconis Gruppe war vorgeworfen worden, Filmrechte zu überhöhten Preisen gekauft zu haben, um Schwarzgelder auf geheime Bankkonten schleusen zu können.

2012 endete ein fünfjähriges Verfahren wegen Bestechung seines früheren britischen Anwalts David Mills mit einem Freispruch. Die Mailänder Staatsanwaltschaft hatte dem Ex-Premier vorgeworfen, Mills im Jahr 1997 600.000 Dollar (556.586,27 Euro) für Falschaussagen in Prozessen gegen sein Medienunternehmen Mediaset bezahlt zu haben. Beide Männer wiesen die Vorwürfe zurück.

Berlusconi rückte 1994 erstmals zum italienischen Regierungschef auf. Im selben Jahr wurde er beschuldigt, die Steuerpolizei geschmiert zu haben. Er wurde 1996 zu 33 Monaten Gefängnis verurteilt, zwei Jahre später kam es zu einem Freispruch im Berufungsverfahren, teils wegen Verjährung. Im Oktober 2001, kurz nach seinem zweiten Amtsantritt als Regierungschef, bescheinigte ihm das Oberste Gericht seine Unschuld.

Probleme in seiner Rolle als AC-Milan-Besitzer

Auch in seiner Rolle als Besitzer der Fußballclubs AC Milan zwischen 1986 und 2017 hatte der Medienzar Justizprobleme. 1995 wurde er beschuldigt, zum Teil mit Geldern aus schwarzen Kassen den Kicker Gianluigi Lentini für seinen Fußballverein AC Mailand gekauft zu haben. Im November 2002 wurde der Fall wegen Verjährung ad acta gelegt, nachdem die Regierungsmehrheit im Parlament die Strafen für Bilanzfälschung stark reduziert hatte. Wegen Bilanzfälschung und unerlaubter Bereicherung beim Erwerb der Filmfirma Medusa durch ReteItalia, einer Tochtergesellschaft von Berlusconis Holding Fininvest, wurde er 1997 zu 16 Monaten Gefängnis verurteilt. Die Berufungsinstanz sprach ihn 2000 frei; das Oberste Gericht bestätigte den Freispruch.